КАРБОРАН, более точное название – орто-карборан, борорганическое соединение состава В10Н10С2Н2, бесцветное кристаллическое вещество со слабым камфарным запахом, температура плавления 287–293° С, исключительно устойчиво к действию сильных кислот и оснований, а также окислителей, выдерживает нагревание до 450° С.

Историческая справка. В 1960-е годы 20 в. возник повышенный интерес к бороводородам (соединениям, содержащим связь В-Н, чаще называемых боранами), которые были привлекательны как вещества, перспективные для создания эффективного ракетного топлива: теплота сгорания бороводородов (~70 кДж/г) много выше, чем углеводородов (45 кДж/г). Недостатком известных к тому моменту различных бороводородов была их крайне низкая стабильность, они легко окислялись кислородом воздуха, и быстро разлагались щелочами и спиртами. Поиски стабильного бороводорода привели к открытию карборана, полученного в 1963 почти одновременно различными группами исследователей.

Открытие карборана по своему масштабу намного перекрыло те практические задачи, которые были поставлены в начале исследований. Появление карборана знаменовало создание новой главы в химической науке и явилось одним из самых заметных событий в химии 20 в.

Синтез и строение карборана. Получение карборана начинают с трихлорида бора BCl3, который при восстановлении водородом образует диборан В2Н6. Нагревание диборана приводит к образованию каркасного бороводорода В10Н14 (декаборана), который представляет собой заготовку для формирования остова карборана. При взаимодействии декаборана В10Н14, с ацетиленом образуется карборан:

Необходимо иметь в виду, что в показанных выше структурных формулах декаборана и карборна линии, связывающие атомы, не обозначают традиционные валентные связи, в данном случае они использованы для того, чтобы обозначить форму каркаса, в вершинах которого расположены атомы. В бороводородах и в карборане атомы бора и углерода связаны так называемыми трехцентровыми связями, когда связь между тремя атомами осуществляется с помощью двух электронов.

Карборан имеет структуру почти правильного икосаэдра (греческ. eikosi – двадцать, hedra – грань). Это многогранник, собранный из двадцати треугольников, и имеющий двенадцать вершин: